朱元璋认为刘伯温有吹牛的嫌疑，就顺手从书架上拿出一本书来，要刘伯温背诵。刘伯温看了看书名，张口就背诵，朱元璋像个校对员一样，校对了几页后，刘伯温果然一字不差。朱元璋赞叹不已。

两人回到棋盘，朱元璋又问刘伯温：“听说先生的对联水平也很高，我有一上联，”指着墙上一副《采樵图》出上联，“此木为柴山山出。”

刘伯温不假思索地对出下联：“因火成烟夕夕多。”

朱元璋又指了墙壁上一幅《千里江山图》，出上联道：“千里为重，重山重水重庆府。”

刘伯温看了看棋盘，马上就对出下联：“日月成明，明德明义明贤君。”

朱元璋再出上联：“天为棋盘，星为子，何人能下？”

刘伯温应对：“地作琵琶，路作弦，哪个敢弹？”

朱元璋听到这样的赞誉，心花怒放。刘伯温请求出去方便一下，回来后，看到棋盘旁边有个碗，上面盖了一张布。这是他出去后，朱元璋咬了一口的烧饼。

朱元璋问他：“你知道这碗里是什么吗？”

这可不是才学能解决的问题，而近乎巫术了。刘伯温掐指一算，说：“圆圆日，圆圆月，金龙咬一缺。”

朱元璋称赞他：“一点不错啊，据说姜子牙能算出周朝八百年天下，先生能不能算算我大明天下多少年？”

刘伯温沉思了一会儿，回答：“八百嫌少，三百嫌多。”

朱元璋不明白。刘伯温就解释道：“江山的长久与短暂，是民心决定的。只要您以民为本，立出法度，世代遵循，何愁大明江山不传之万代？所以说‘八百嫌少’。”

朱元璋点了点头，他没有问“三百嫌多”。

后来明帝国传了276年，民间就认为，刘伯温早已算出大明的气数了。

朱元璋和刘伯温最精彩的传说应该是刘伯温逃脱朱元璋魔爪的传说。

传说有一年春天，朱元璋带文武百官到南京城外的长江边游玩。他看到巨龙般的长江滚滚东去，又见江岸边的燕子矶若钢浇铁铸般屹立，忽然诗兴大发，脱口吟了一句：“燕子矶兮一秤砣。”然后就卡住了。他环视众人，突然看到大家都在窃笑。那些武将都在小声议论：“这哪里叫诗，连打油诗都算不上。”朱元璋正在尴尬时，刘伯温站出来说：“把燕子矶比作秤砣，其实这是挺好的一句诗，我可以续下去：燕子矶兮一秤砣，长虹作杆又如何。天边弯月是挂钩，称我江山有几多。”

刘伯温一吟罢，群臣就叫起“好”来。朱元璋的脸上实在挂不住了，他认为这些文武百官根本不重视自己，自己的权威不牢固，所以决定把他们都杀掉。一个一个地杀，太麻烦，索性来个一窝端。

几天后，朱元璋下令修建庆功楼，对外宣称庆功楼是他和功臣们饮酒作乐的娱乐会所。当庆功楼修建完毕后，他邀请所有的功臣到楼上去。就在这之前，刘伯温夜观天象，发现了朱元璋要火烧庆功楼，把那些功臣们当成烧烤。去庆功楼的前一天，刘伯温在大街上骑着马飞驰，以前他从来没有这样的举止，正当大家奇怪时，刘伯温突然一个不稳，从马上摔了下来。被抬回家后，朱元璋叫御医去查看，御医说，刘伯温至少要卧床休息三天。朱元璋心想，那就过几天再杀你，让你多活几天。

当天夜里，刘伯温忍痛逃出了南京城。而正如他所预测的那样，第二天，朱元璋在大家喝得正欢时，偷偷下了楼，命人点起了火。那些功臣像兔子一样被烧死了。